suatu fakta memperlihatkan bahwa senyawa benzen meskipun memiliki ikatan rangkap dua akan tetapi tidak dapat bereaksi dengan KMnO4 ( dioksidasi ) dan mengalami reaksi adisi elektrofilik seperti halnya senyawa alkena...........
BAB I
PENDAHULUAN
I.1 LATAR BELAKANG
Suatu fakta memperlihatkan bahwa senyawa benzen meskipun memiliki
ikatan rangkap dua akan tetapi tidak dapat bereaksi dengan KMnO4 (dioksidasi)
dan mengalami reaksi adisi elektrofilik seperti halnya senyawa alkena.
Hal ini disebabkan senyawa benzen yang memiliki ikatan rangkap
berselang seling dapat beresonansi sehingga karakter ikatan rangkapnya menjadi
hilang.
Bukti bahwa karakter ikatan rangkap hilang adalah dari
panjang ikatan dari masing-masing ikatan dalam benzen. Jika ikatan rangkap
masih ada panjang ikatan C=C seharusnya adalah 1.34 Å dan ikatan tunggal 1.54
Å. Kenyataannya panjang ikatan C-C dari benzen adalah sama yaitu 1.40 Å
Bukti lain secara termodinamik adalah mengukur panas hidrogenasi.
Seharusnya untuk panas hidrogenasi sikloheksena adalah 28.6 kcal
per mole. Untuk tiga ikatan rangkap dari 1,3,5 sikloheksatriena seharusnya
panas hidrogenasi adalah 85.8 kcal per mole. Akan
tetapi kenyataannya benzen memiliki panas hidrogenasi lebih rendah sebesar 36
kcal/mole. Dan selisih energi ini disebut
energi resonansi dari benzen yang merupakan karakteristik dari senyawa aromatik
I.2 PERUMUSAN MASALAH
- Untuk mengetahui golongan-golongan senyawa aromatik
- Untuk mengetahui ikatan kovalen
- Mekanisme reaksi
I.3 KEGUNAAN
- Semoga makalah ini dapat menjadi bahan acuan untu pembaca
- Dapat menambah wawasan
- Dapat bermanfaat bagi semua khususnya saya pribadi
BAB II
PEMBAHASAN
II.1
SYARAT SENYAWA AROMATIK
Tidak semua
senyawa yang memiliki ikatan rangkap yang berselangseling dengan ikatan tunggal
(memiliki ikatan rangkap terkonjugasi) dapat digolongkan sebagai senyawa
aromatik Penggambaran orbital molekul dapat lebih
menjelaskan sifat kearomatisan dari benzen. Benzen memiliki bentuk segi enam
planar yang seluruh atom Cnya berupa sp2 dengan panjang ikatan C-C semuanya
sama. Pada orbital ikatan yang energi paling rendah dimana 12 elektron valensi
cincin benzen mengalami overlaping sempurna sehingga secara termodinamika dan
kimia lebih stabil orbital molekul benzen
Yang termasuk senyawa aromatik syaratnya adalah:
1.
Atom-atom sp2 dalam cincin terorientasi dalam bentuk
molekul planar (mendekati planar), yang orbital p paralel satu sama lain dengan
arah yang sama
2.
Memenuhi kaidah Huckel yaitu л = 4n+2 untuk senyawa
aromatik harga n harus bilangan bulat.
Untuk senyawa siklopentaene meskipun
elektron phynya ada 10, akan tetapi atom Hidrogen yang keluar dari sistim phy
yang planar menyebabkan molekul ini tidak aromatik.
Lain halnya dengan
kasus senyawa anulen dibawah ini
Atom H pada senyawa anulen menempati ruang tertentu
ditengah-tengah molekul sehingga tidak mengganggu planariti dari sistim phi
sehingga senyawa ini dikatakan aromatis.
Turunan benzen monosubstitusi dinamai sebagai berikut:
1.
Benzen merupakan
nama induk, jika benzen tersubstitusi dengan rantai lain maka benzen dinamakan
sebagai fenil.
2.
Benzen yang
tersubstitusi dengan dua atom lain diberinama menggunakan awalan orto (terletak
pada posisi 1,2) meta (1,3) dan para (1,4).
3.
Jika terdapat tiga
substituen maka posisi substituen diberi nomor sesuai dengan prioritasnya
menurut alfabet
Beberapa senyawa aromatik memiliki nama trivial seperti:
Beberapa nama trivial diatas dirujuk sebagai
induk. Jika terdapat dua atau substituen dan salah satu dipakai sebagai induk
dan yang lain substituen
Contoh lainnya:
II.2 REAKSI SUBSTITUSI ELEKTROFILIK PADA CINCIN AROMATIK
Seperti yang telah dijelaskan diatas bahwa
senyawa aromatik berbeda dengan senyawa alkena alifatik seperti terlihat pada
contoh dibawah ini:
Senyawa aromatik bereaksi dengan halogen
bukan melalui reaksi adisi akan tetapi melalui reaksi substitusi (penggantian)
dengan elektrofil sehingga dinamakan substitusi elektrofilik. Reaksi terjadi
dibantu oleh katalis atau penambahan reagen tertentu.
|
Reaction Type
|
Typical Equation
|
Electrophile E(+)
|
|||||
|
Halogenation:
|
C6H6
|
+
Cl2 & heat
FeCl3 catalyst |
——>
|
C6H5Cl
+ HCl
Chlorobenzene |
Cl(+) or Br(+)
|
||
|
Nitration:
|
C6H6
|
+
HNO3 & heat
H2SO4 catalyst |
——>
|
C6H5NO2
+ H2O
Nitrobenzene |
NO2(+)
|
||
|
Sulfonation:
|
C6H6
|
+
H2SO4 + SO3
& heat |
——>
|
C6H5SO3H
+ H2O
Benzenesulfonic acid |
SO3H(+)
|
||
|
Alkylation:
Friedel-Crafts |
C6H6
|
+
R-Cl & heat
AlCl3 catalyst |
——>
|
C6H5-R
+ HCl
An Arene |
R(+)
|
||
|
Acylation:
Friedel-Crafts |
C6H6
|
+
RCOCl & heat
AlCl3 catalyst |
——>
|
C6H5COR
+ HCl
An Aryl Ketone |
RCO(+)
|
||
II.3 MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI ELEKTROFILIK
Mekanisme reaksi terjadi melalui dua tahap
reaksi. Tahap pertama berjalan dengan lambat yang merupakan tahap penentu laju
reaksi, dimana elektrofil mulai membentuk ikatan sigma dengan cincin benzen
yang kemudian membentuk keadaan intermediet berupa ion benzenonium. Tahap
kedua, hilangnya proton pada keadaan intermediet sehingga menghasilkan benzen
tersubstitusi.
Ø
Beberapa contoh
substusi elektrofilik lain:
Klorinasi:
Sulfonasi
Alkilasi dengan pereaksi Friedel-craft
Keterbatasan Reaksi Friedel-Craft
1.
Reaksi terbatas
untuk alkil halida, aril atau vinil halida tidak bereaksi
2.
Reaksi tak terjadi
jika cincin mengandung substituen yang bersifat menarik elektron yang kuat
seperti –NO2, -CN, SO3H, CHO, COR, -COOH, -COOR, -NR3+
3.
Dapat terjadi multi
substituen
4.
Dapat terjadi
penataan ulang karbocation terutama alkil halida 1o
Ø
Untuk Reaksi Asilasi
Disubstitusi Elektrofilik pada Cincin Aromatik
Senyawa benzen dapat tersubstitusi lebih lanjut dengan
elektrofil lain membentuk disubstitusi atau trisubstitusi. Pada tahap
pembentukkan disubstitusi, substituen yang terdapat pada cincin benzen dapat
mengarahkan posisi substituen berikutnya. Hal ini tergantung sifat induksi dari
substituen yaitu apakah susbstituen yang ada merupakan pendonor elektron (I+)
atau penarik elektron (I-).
Contoh: pengarah orto-para
Ø Pengarah Meta
Apabila terdapat lebih dari satu
substituen pada cincin, atau adanya substituen pengaktifasi yang kuat, maka
reaksi mengarah secara regiochemistry (arah tertentu).
II.4 Golongan aromatik
dengan suatu golongan terikat pada cincin benzen.
Ø Kasus dimana penamaan
didasarkan pada benzen
·
Klorobenzen
Ini merupakan contoh
sederhana dimana sebuah halogen terikat pada cincin benzen. Penamaan sudah
sangat jelas.
Penyederhanaannya
menjadi C6H5Cl. Sehingga anda dapat (walau mungkin
tidak!) menamainya fenilklorida. Setiap kalo anda menggambar cincin benzen
dengan sesuatu terikat padanya sebenarnya anda menggambar fenil. Untuk mengikat
sesuatu anda harus membuang sebuah hidrogen sehingga menghasilkan fenil.
·
Nitrobenzen
Golongan nitro, NO2,
terikat pada rantai benzen.
Formula sederhananya C6H5NO2.
·
Metilbenzen
Satu lagi
nama yang jelas. Benzen dengan metil terikat padanya. Golongan alkil yang lain
juga mengikuti cara penamaan yang sama.Contoh, etilbenzen. Nama lama dari
metilbenzen adalah toluen, anda mungkin masih akan menemui itu.
Formula sederhananya C6H5CH3.
·
(Klorometil)benzen
Variasi dari
metilbensen dimana satu atom hidrogen digantikan dengan atom klorida.
Perhatikan tanda dalam kurung,(klorometil) . Ini agar anda dapat mengerti bahwa
klorin adalah bagian dari metil dan bukan berikatan dengan cincin.
Jika lebih dari satu
hidrogen digantikan dengan klorin, penamaan akan menjadi (diklorometil)benzene
atau (triklorometil) benzen. Sekali lagi perhatikan pentingnya tanda kurung.
·
asam benzoik (benzenecarboxylic acid)
Asam benzoik
merupakan nama lama, namun masih umum digunakan -lebih mudah diucapkan dan
ditulis. Apapun sebutannya terdapat asam karboksilik, -COOH, terikat pada
cincin benzen.
Ø Kasus dimana penamaan
berdasarkan Fenil
Ingat bahwa golongan fenil adalah cincin benzen yang kehilangan satu atom karbon - C6H5.
Ingat bahwa golongan fenil adalah cincin benzen yang kehilangan satu atom karbon - C6H5.
·
fenilamine
Fenilamin adalah amin
primer yang mengandung -NH2 terikat
pada benzen.
Nama lama dari fenilamin
adalah anilin, dan anda juga dapat menamakanya aminobenzene.
·
fenileten
Molekul eten dengan fenil
berikatan padanya. Eten adalah rantai dengan dua karbon dengan ikatan rangap.
Karena itu fenileten berupa:
Nama lamanya Stiren
-monomer dari polystyren.
·
feniletanon
Mengandung rantai dengan
dua karbon tanpa ikatan rangkap. Merupakan golongan adalah keton sehingga ada
C=O pada bagian tengah. Terikat pada rantai karbon adalah fenil.
·
feniletanoat
Ester dengan dasar asam
etanoik. Atom hidrogen pada -COOH digantikan dengan golongan fenil.
·
fenol
Fenol memiliki -OH
terikat pada benzen sehingga formulanya menjadi C6H5OH.
II.5 Senyawa Aromatik
dengan lebih dari suatu golongan terikat pada cincin benzen.
Ø Menomori cincin
Salah satu golongan yang
terikat pada cincin diberi nomor satu.
Posisi yang lain diberi
nomor 2 sampai 6. Anda dapat menomorinya searah atau berlawanan arah dengan
jarum jam. Sehingga menghasilkan nomor yang terkecil. Lihat contoh untuk lebih
jelas
Contoh:
·
Menambah atom klorin pada cincin
Semuanya berdasar pada
metilbenzen dan dengan itu metil menjadi nomor 1 pada cincin.
Mengapa
2-Klorometilbenzen dan bukan 6-klorometil benzen? Cincin dinamai searah jarum
jamdalam kasus ini karena angka 2 lebih kcil dari angka 6.
·
asam 2-hidrobenzoik
Juga disebut sebagai asam
2-hidroksibenzenkarbolik. Ada -COOH terikat pada cincin dan karena penamaan
berdasarkan benzoik maka golongan benzoik menjadi nomor satu. Pada posisi
disampingnya terdapat hidroksi -OH
Ø
SENYAWA AROMATIK
Senyawa alifatis : turunan metana
Senyawa aromatis : turunan benzen (simbol Ar = aril)
Permulaan abad ke-19 ditemukan senyawa-senyawa organik
yang mempunyai bau (aroma) yang karakteristik yang
berasal dari tumbuh-tumbuhan (damar benzoin, cumarin, asam sinamat dll)
BENZEN =C6H6
Senyawa aromatis yang paling sederhana
Berasal dari batu bara dan minyak bumi
Sifat fisika : cairan, td. 80oC, tak berwarna, tak larut dalam air,
larut dalam kebanyakan pelarut organik, mudah terbakar
dengan nyala yang berjelaga dan berwarna (karena kadar C tinggi)
Pengunaan Benzen :
Ø Dahulu sebagai bahan bakar motor
Ø Pelarut untuk banyak zat
Ø Sintesis : stirena, fenol, nilon, anilin, isopropil benzen,
detergen, insektisida, anhidrida asam maleat,
Senyawa alifatis : turunan metana
Senyawa aromatis : turunan benzen (simbol Ar = aril)
Permulaan abad ke-19 ditemukan senyawa-senyawa organik
yang mempunyai bau (aroma) yang karakteristik yang
berasal dari tumbuh-tumbuhan (damar benzoin, cumarin, asam sinamat dll)
BENZEN =C6H6
Senyawa aromatis yang paling sederhana
Berasal dari batu bara dan minyak bumi
Sifat fisika : cairan, td. 80oC, tak berwarna, tak larut dalam air,
larut dalam kebanyakan pelarut organik, mudah terbakar
dengan nyala yang berjelaga dan berwarna (karena kadar C tinggi)
Pengunaan Benzen :
Ø Dahulu sebagai bahan bakar motor
Ø Pelarut untuk banyak zat
Ø Sintesis : stirena, fenol, nilon, anilin, isopropil benzen,
detergen, insektisida, anhidrida asam maleat,
Orientasi Interaksi Dari Substituen |
||
|
Antagonis
atau Tidak-Cooperative
|
|
Mendorong
atau Cooperative
|
 |
|
 |
|
D = Gugus pendorong
elektron (pengarah ortho/para)
W = Gugus Penarik Electron (pengarah meta) |
||
BAB
III
KESIMPULAN
SARAN
III.1 KESIMPULAN
Senyawa aromatik bereaksi dengan halogen
bukan melalui reaksi adisi akan tetapi melalui reaksi substitusi (penggantian)
dengan elektrofil sehingga dinamakan substitusi elektrofilik. Reaksi terjadi
dibantu oleh katalis atau penambahan reagen tertentu. Penyederhanaannya menjadi C6H5Cl.
Sehingga anda dapat (walau mungkin tidak!) menamainya fenilklorida.
Senyawa aromatis yang paling sederhana berasal dari batu bara dan
minyak bumi Sifat fisika : cairan, td.
80oC, tak berwarna, tak larut dalam air,larut dalam kebanyakan pelarut organik,
mudah terbakar dengan nyala yang berjelaga dan berwarna (karena kadar C
tinggi)
III.2 SARAN
Dalam
matakuliah ini praktek lebih bermanfaat bagi mahasiswa karena lebih cepat
dipahami dibandingkan teori tanpa praktek.
DAFTAR
PUSTAKA
www.ernizzz.host22.com/aromatik
www.kamusilmiah.com/tag/senyawa
aromatk
wapedia.mobi/id/aromaterapi
No comments:
Post a Comment