BAB I
PENDAHULUAN
I.1 LATAR BELAKANG
Dalam kimia organik, turunan asam karboksilat adalah kelompok senyawa organik yang memiliki gugus karbonil dan memiliki sebuah atom elektronegatif (oksigen, nitrogen atauhalogen yang terikat pada atom karbon
karbonil. Turunan senyawa karboksilat berbeda dengan keton dan aldehida yang memiliki gugus karbonil
tapi tidak terikat dengan atom elektronegatif. Keberadaan atom elektronegatif
ini menyebabkan perubahan signifikan pada reaktivitas senyawa ini. Kelompok-kelompok
senyawa yang termasuk
Asam
karboksolat yang memiliki dua gugus karboksil disebut asam dikarboksilat(alkandioat), jika tiga
disebut asam trikarboksilat (alkantrioat), dan seterusnya.
Asam karboksilat
dengan banyak atom karbon (berantai banyak) lebih umum disebut sebagai asam lemak karena sifat-sifat fisiknya.
I.2 RUMUSAN MASALAH
1. Untuk mengetahui rumus
molekul ester
2. Untuk mengetahui fungsi
asam karboksilat
3. Nama menurut IUPAC
I.3 KEGUNAAN
Makalah ini dibuat sebagai salah satu syarat untuk
mendapatkan nilai yang tertunda pada semester lalu agar saya dapat mengikuti
ujian skripsi
BAB II
PEMBAHASAN
II.1 SENYAWA ASAM KARBOKSILAT
Asam Alkanoat/Asam Karboksilat
Asam alkanoat (atau asam karboksilat) adalah golongan asam organik [[alifatik] yang memiliki gugus karboksil (biasa dilambangkan dengan -COOH). Semuaasam alkanoat adalah asam lemah. Dalam pelarut air, sebagian molekulnya terionisasi dengan melepas atom Hidrogen menjadi ion H+.
Asam alkanoat (atau asam karboksilat) adalah golongan asam organik [[alifatik] yang memiliki gugus karboksil (biasa dilambangkan dengan -COOH). Semuaasam alkanoat adalah asam lemah. Dalam pelarut air, sebagian molekulnya terionisasi dengan melepas atom Hidrogen menjadi ion H+.
Asam karboksilat
dapat memiliki lebih dari satu gugus fungsional. Asam karboksolat yang memiliki
dua gugus karboksil disebut asam dikarboksilat(alkandioat),
jika tiga disebut asam trikarboksilat (alkantrioat), dan seterusnya.
Asam karboksilat
dengan banyak atom karbon (berantai banyak) lebih umum disebut sebagai asam lemak karena sifat-sifat fisiknya.
Ø turunan asam karboksilat
Dalam kimia organik, turunan asam karboksilat adalah kelompok senyawa organik yang memiliki gugus karbonil dan memiliki sebuah atom elektronegatif (oksigen, nitrogen atauhalogen yang terikat pada atom karbon
karbonil. Turunan senyawa karboksilat berbeda dengan keton dan aldehida yang memiliki gugus karbonil
tapi tidak terikat dengan atom elektronegatif. Keberadaan atom elektronegatif
ini menyebabkan perubahan signifikan pada reaktivitas senyawa ini. Kelompok-kelompok
senyawa yang termasuk turunan asam karboksilat adalah:
§ Ester
§ Amida
1. Rumus Umum
Asam alkanoat atau asam karboksilat merupakan golongan senyawa karbon yang
mempunyai gugus fungsional –COOH terikat langsung pada gugus alkil, sehingga rumus
umum asam alkanoat adalah : R-COOH
2. Tata Nama
Penamaan senyawa-senyawa asam alkanoat atau asam karboksilat juga ada dua cara
yaitu :
1) Menurut IUPAC : mengikuti nama alkananya dengan menambahkan nama asam di
depannya dan mengganti akhiran “ ana “ pada alkana dengan akiran “ anoat “ pada
asam Alkanoat.
2) Menurut Trivial, penamaan yang didasarkan dari sumber penghasilnya.
Contoh:
Tabel PENAMAAN SENYAWA ASAM KARBOKSILAT
Asam alkanoat atau asam karboksilat merupakan golongan senyawa karbon yang
mempunyai gugus fungsional –COOH terikat langsung pada gugus alkil, sehingga rumus
umum asam alkanoat adalah : R-COOH
2. Tata Nama
Penamaan senyawa-senyawa asam alkanoat atau asam karboksilat juga ada dua cara
yaitu :
1) Menurut IUPAC : mengikuti nama alkananya dengan menambahkan nama asam di
depannya dan mengganti akhiran “ ana “ pada alkana dengan akiran “ anoat “ pada
asam Alkanoat.
2) Menurut Trivial, penamaan yang didasarkan dari sumber penghasilnya.
Contoh:
Tabel PENAMAAN SENYAWA ASAM KARBOKSILAT
|
Rumus Struktur
|
Nama IUPAC
|
Nama Trivial
|
Sumber
|
|
HCOOH
CH3COOH
C2H5COOH
CH3(CH2)COOH
CH3(CH2)3COOH
CH3(CH2)4COOH
|
Asam Metanoat
Asam Etanoat
Asam Propanoat
Asam Butanoat
Asam Rentanoat
Asam Heksanoat
|
Asam Format
Asam Asetat
Asam Propionat
Asam Butirat
Asam Valerat
Asam Kaproat
|
Semut (Formica)
Cuka (Asetum)
Susu (Protospion)
Mentega (Butyrum)
Akar Valerian (Valere)
Domba (Caper)
|
Untuk senyawa-senyawa asam alkanoat yang mempunyai rumus struktur bercabang
aturan penamaan IUPAC adalah sebagai berikut :
1) Tentukan rantai utama dengan memilih deretan C paling panjang dan mengandung
gugus fungsi –COOH, kemudian diberi nama seperti pada tabel di atas.
2) Penomoran atom C dimulai dari atom C gugus fungsi, sedang aturan selanjutnya sama
dengan yang berlaku pada senyawa-senyawa hidrokarbon.
Contoh :
a) CH3–CH2–CH (CH3)–COOH Asam 2, metil Butanoat
3. Sifat – Sifat Asam Karboksilat
Secara umum senyawa-senyawa asam alkanoat atau asam karboksilat mempunyai
sifat-sifat sebagai berikut :
1) a) Asam alkanoat yang mengandung C1 sampai C4 berbentuk cairan encer dan larut
sempurna dalam air
b) Asam alkanoat dengan atom C5 sampai C9 berbentuk cairan kental dan sedikit larut
dalam air
c) Asam alkanoat suku tinggi dengan C10 atau lebih berbentuk padatan yang sukat
larut dalam air.
2) Titik didih asam alkanoat lebih tinggi dibandingkan titik didih alkohol yang memiliki
jumlah atom C yang sama.
3) Asam alkanoat pada umumnya merupakan asam lemah. Semakin panjang rantai
karbonnya semakin lemah sifat asamnya.
Contoh :
HCOOH Ka = 1,0 . 10–4
CH3COOH Ka = 1,8 . 10–5
CH3CH2COOH Ka = 1,3 . 10–5
4) Asam alkanoat dapat bereaksi dengan basa menghasilkan garam. Reaksi ini disebut
reaksi penetralan.
a) CH3COOH + NaOH -------------> CH3COONa + H2O
Asam Etanoat Natrium Etanoat
5) Asam alkanoat dapat bereaksi dengan alkohol menghasilkan senyawa ester. Reaksi ini
dikenal dengan reaksi esterifikasi.
a) CH3COOH + CH3–OH ------------------> CH3COOHCH3 + H2O
Asam Etanoat Metanol Metil Etanoat
b) CH3CH2COOH + CH3CH2–OH -------------> CH3CH2COOCH3 + H2O
Asam Propanoat Etanol Etil Propanoat
4. Kegunaan Asam Alkanoat
Penggunaan asam alkanoat dalam kehidupan sehari-hari antara lain :
1) Asam format (asam metanoat) yang juga dikenal asam semut merupakan cairan tak
berwarna dengan bau yang merangsang. Biasanya digunakan untuk :
a) menggumpalkan lateks (getah karet)
b) obat pembasmi hama
2) Asam asetat atau asam etanoat yang dalam kehidupan sehari-hari dikenal dengan nama
asam cuka. Asam cuka banyak digunakan sebagai pengawet makanan, dan penambah
rasa makanan (baksa dan soto)
3) Asam sitrat biasanya digunakan untuk pengawet buah dalam kaleng
4) Asam stearat, asam ini berbentuk padat, berwarna putih. Dalam kehidupan sehari-hari
terutama digunakan untuk membuat lilin.
5. REAKSI ASAM KARBOKSILAT
Asam karboksilat adalah
golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-COOH. Beberapa reaksi yang
dapat terjadi pada asam karoksilat antara lain:
- Reaksi penetralan
Asam karboksilat
bereaksi dengan basa membentuk garam dan air.
Garam natrium atau
kalium dari asam karboksilat suku tinggi dikenal sebagai sabun. Sabun natrium disebut
sabun keras, sedangkan sabun kalium disebut sabun lunak. Sebagai contoh, yaitu
natrium stearat (NaC17H35COO) dan kalium stearat (KC17H35COO).
Asam alkanoat tergolong asam lemah, semakin panjang rantai alkilnya, semakin lemah asamnya. Jadi, asam alkanoat yang paling kuat adalah asam format, HCOOH. Asam format mempunyai Ka=1,8x10-4. Oleh karena itu, larutan garam natrium dan kaliumnya mengalami hidrolisis parsial dan bersifat basa.
Asam alkanoat tergolong asam lemah, semakin panjang rantai alkilnya, semakin lemah asamnya. Jadi, asam alkanoat yang paling kuat adalah asam format, HCOOH. Asam format mempunyai Ka=1,8x10-4. Oleh karena itu, larutan garam natrium dan kaliumnya mengalami hidrolisis parsial dan bersifat basa.
- Reaksi Pengesteran
Asam karboksilat
bereaksi dengan alkohol membentuk ester. Reaksi ini disebut esterifikasi (pengesteran).
II.2 Ester atau Alkil
Alkanoat
1. Rumus Umum
Ester merupakan senyawa turunan asam alkanoat, dengan mengganti gugus hidroksil
(–OH) dengan gugus –OR1. Sehingga senyawa alkil alkanoat mempunyai rumus umum:R-COOR1
R dan R1 merupakan gugus alkil, bisa sama atau tidak.
Contoh :
1) CH3–COO–CH3 R = R1 yaitu CH3
2) CH3–CH2–COO–CH3 R = CH3–CH2(C2H5)dan R1=CH3
2. Tata Nama
Untuk memberi nama senyawa ester, disesuaikan dengan nama asam alkanoat
asalnya, dan kata asam diganti dengan kata dari nama gugus alkailnya.
1. Rumus Umum
Ester merupakan senyawa turunan asam alkanoat, dengan mengganti gugus hidroksil
(–OH) dengan gugus –OR1. Sehingga senyawa alkil alkanoat mempunyai rumus umum:R-COOR1
R dan R1 merupakan gugus alkil, bisa sama atau tidak.
Contoh :
1) CH3–COO–CH3 R = R1 yaitu CH3
2) CH3–CH2–COO–CH3 R = CH3–CH2(C2H5)dan R1=CH3
2. Tata Nama
Untuk memberi nama senyawa ester, disesuaikan dengan nama asam alkanoat
asalnya, dan kata asam diganti dengan kata dari nama gugus alkailnya.
|
Rumus Struktur
|
Nama IUPAC
|
|
CH3–COOCH3
CH3–COOCH2CH3
CH3-CH2-COO-CH2-CH3
CH3-CH2-COO-CH2CH2CH3
|
Metil Etanoat
Etil etanoat
Etil Propanoat
Propil Propanoat
|
3. Sifat – Sifat Alkil Alkanoat
Senyawa – senyawa ester antara lain mempunyai sifat-sifat sebagai berikut :
1) Pada umumnya mempunyai bau yang harum, menyerupai bau buah-buahan.
2) Senyawa ester pada umumnya sedikit larut dalam air
3) Ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol pembentuknya.
4) Ester merupakan senyawa karbon yang netral
5) Ester dapat mengalami reaksi hidrolisis
Contoh :
R–COOR1 + H2O -----------> R–COOH + R1–OH
Ester As. Alkanoat Alkohol
6) Ester dapat direduksi dengan H2 menggunakan katalisator Ni dan dihasilkan dua buah
senyawa alkohol.
Contoh :
R–C OOR1 + 2 H2 → R–CH2–OH + R1–OH
Ester Alkohol Alkohol
7) Ester khususnya minyak atau lemak bereaksi dengan basa membentuk garam (sabun)
dan gliserol. Reaksi ini dikenal dengan reaksi safonifikasi / penyabunan.
4. Kegunaan Ester
Ester banyak digunakan dalam kehiduapn sehari-hari antara lain :
1) Amil asetat banyak digunakan sebagai pelarut untuk damar dan lak
2) Esterifikasi etilen glikol dengan asam bensen 1.4 dikarboksilat menghasilkan poliester
yang digunakan sebagai bahan pembuat kain.
3) Karena baunya yang sedap maka ester banyak digunakan sebagai esen pada makanan
antara lain :
Tabel CONTOH AROMA SENYAWA ESTER
|
Rumus Struktur
|
Jenis Ester
|
Aroma
|
|
CH3COOC5H11
C4H9COOC5H11
C3H1COOC5H11
C3H7COOC4H9
C3H7COOC3H7
|
Amil Asetat
Amil Valerat
Amil Butirat
Butil Butirat
Propil Butirat
|
Buah Pisang
Buah Apel
Buah Jambu
Buah Nanas
Buah Mangga
|
II.3 REAKSI ESTER
Ester adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus
umum R-COOR'.
Ester dapat terhidrolisis dengan pengaruh asam membentuk
alkohol dan asam karboksilat. Reaksi hidrolisis tersebut merupakan kebalikan
dari pengesteran.
Contoh:
Hidrolisis etil asetat menghasilkan etil alkohol dan asam asetat.
Contoh:
Hidrolisis etil asetat menghasilkan etil alkohol dan asam asetat.
ESTER (Alkil alkanoat) R -COO- R'
Ester
adalah senyawa karbon dengan gugus -COO-. Rumus umumnya adalah R -COO- R'.
1. Tata Nama
RUMUS IUPAC TRIVIAL
CH3 -COO- CH3 metil etanoat dimetil ester
CH3 -COO- C2H5 metil propanoat/etil etanoat etil metil ester
C2H5 -COO- C3H7 propil propanoat/etil butirat etil propil ester
b. Isomer
Ester paling sederhana mengandung 2 atom karbon, yaitu metil metanoat. Isomer pada ester dimulai pada C3, yaitu metil etanoat dan etil metanoat.
c. Pembuatan Ester
Pembuatan ester disebut esterifikasi, dilakukan dengan mereaksikan alkohol dengan asam karboksilat.
R -OH + R' -COOH --> R -COO- R' + H2O
d. Jenis Ester dan Kegunaannya
i. Ester buah-buahan
Ester dengan 10 atom karbon atau kurang, berwujud cair pada suhu kamar, memiliki aroma yang sedap.
2. Rumus
Umum
Ester merupakan senyawa turunan asam alkanoat, dengan mengganti gugus hidroksil
(–OH) dengan gugus –OR1. Sehingga senyawa alkil alkanoat mempunyai rumus umum:R-COOR1
R dan R1 merupakan gugus alkil, bisa sama atau tidak.
Ester merupakan senyawa turunan asam alkanoat, dengan mengganti gugus hidroksil
(–OH) dengan gugus –OR1. Sehingga senyawa alkil alkanoat mempunyai rumus umum:R-COOR1
R dan R1 merupakan gugus alkil, bisa sama atau tidak.
3. Sifat – Sifat Alkil
Alkanoat
Senyawa
– senyawa ester antara lain mempunyai sifat-sifat sebagai berikut :
1) Pada umumnya mempunyai bau yang harum, menyerupai bau buah-buahan.
2) Senyawa ester pada umumnya sedikit larut dalam air
3) Ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol pembentuknya.
4) Ester merupakan senyawa karbon yang netral
5) Ester dapat mengalami reaksi hidrolisis
Contoh :
R–COOR1 + H2O -----------> R–COOH + R1–OH
Ester As. Alkanoat Alkohol
6) Ester dapat direduksi dengan H2 menggunakan katalisator Ni dan dihasilkan dua buah
senyawa alkohol.
Contoh :
R–C OOR1 + 2 H2 → R–CH2–OH + R1–OH
Ester Alkohol Alkohol
7) Ester khususnya minyak atau lemak bereaksi dengan basa membentuk garam (sabun)
dan gliserol. Reaksi ini dikenal dengan reaksi safonifikasi / penyabunan.
1) Pada umumnya mempunyai bau yang harum, menyerupai bau buah-buahan.
2) Senyawa ester pada umumnya sedikit larut dalam air
3) Ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol pembentuknya.
4) Ester merupakan senyawa karbon yang netral
5) Ester dapat mengalami reaksi hidrolisis
Contoh :
R–COOR1 + H2O -----------> R–COOH + R1–OH
Ester As. Alkanoat Alkohol
6) Ester dapat direduksi dengan H2 menggunakan katalisator Ni dan dihasilkan dua buah
senyawa alkohol.
Contoh :
R–C OOR1 + 2 H2 → R–CH2–OH + R1–OH
Ester Alkohol Alkohol
7) Ester khususnya minyak atau lemak bereaksi dengan basa membentuk garam (sabun)
dan gliserol. Reaksi ini dikenal dengan reaksi safonifikasi / penyabunan.
4. Kegunaan
Ester
Ester banyak digunakan dalam kehiduapn
sehari-hari antara lain :
1) Amil asetat banyak digunakan sebagai pelarut untuk damar dan lak
2) Esterifikasi etilen glikol dengan asam bensen 1.4 dikarboksilat menghasilkan poliester
yang digunakan sebagai bahan pembuat kain.
3) Karena baunya yang sedap maka ester banyak digunakan sebagai esen pada makanan
antara lain :
Rumus Struktur Jenis Ester Aroma
CH3COOC5H11 Amil Asetat Buah Pisang
C4H9COOC5H11 Amil Valerat Buah Apel
C3H1COOC5H11 Amil Butirat Buah Jambu
C3H7COOC4H9 Butil Butirat Buah Nanas
C3H7COOC3H7 Propil Butirat Buah Mangga
1) Amil asetat banyak digunakan sebagai pelarut untuk damar dan lak
2) Esterifikasi etilen glikol dengan asam bensen 1.4 dikarboksilat menghasilkan poliester
yang digunakan sebagai bahan pembuat kain.
3) Karena baunya yang sedap maka ester banyak digunakan sebagai esen pada makanan
antara lain :
Rumus Struktur Jenis Ester Aroma
CH3COOC5H11 Amil Asetat Buah Pisang
C4H9COOC5H11 Amil Valerat Buah Apel
C3H1COOC5H11 Amil Butirat Buah Jambu
C3H7COOC4H9 Butil Butirat Buah Nanas
C3H7COOC3H7 Propil Butirat Buah Mangga
BAB
III
KESIMPULAN
SARAN
III.1
KESIMPULAN
gugus karboksil (biasa dilambangkan dengan -COOH).
Semuaasam alkanoat adalah asam lemah.
Dalam pelarut air, sebagian molekulnya
terionisasi dengan melepas atom Hidrogen menjadi ion H+.
Asam karboksilat dapat memiliki lebih dari satu gugus fungsional. Asam
karboksolat yang memiliki dua gugus karboksil disebut asam dikarboksilat(alkandioat),
jika tiga disebut asam trikarboksilat (alkantrioat), dan seterusnya.
Ester
dapat terhidrolisis dengan pengaruh asam membentuk alkohol dan asam
karboksilat. Reaksi hidrolisis tersebut merupakan kebalikan dari pengesteran.
III.2
SARAN
Dalam matakuliah ini praktek lebih bermanfaat
bagi mahasiswa karena lebih cepat dipahami dibandingkan teori tanpa praktek.
DAFTAR PUSTAKA
Id.wikipedia.org/wiki/Gugus_fungsional
Id.wikipedia.org/wiki/asam_asetat
Kimia.upi.edu/reaksi.html
No comments:
Post a Comment